Свою пристрасть до боксу, Володимир відкрив у собі, коли йому виповнилось чотирнадцять років. Вже через три роки він став чемпіоном Європи серед юніорів, і з того часу почав вражаючу аматорську кар'єру. Він став п'ятикратним чемпіоном України і переможцем Перших Всесвітніх Ігор серед військовослужбовців, а також срібним призером чемпіонату Європи в важкій вазі Але свій найбільший успіх на аматорському ринзі, Володимир здобув на Олімпійських іграх 1996 року в Атланті, де став першим білошкірим боксером за останні сорок років, який завоював золоту олімпійську медаль у суперважкій вазі. Ця перемога була відзначена орденом "За мужність", яким нагородив Володимира Президент України Леонід Кучма.

Вражаючі перемоги Володимира на аматорському ринзі не залишилися без пильної уваги відомих промоутерів професійного боксу в усьому світі. Володимир почав отримувати безліч запрошень ввійти у клуби професійного боксу, які вважалися елітними. Однак, зваживши всі "за" та "проти", Володимир віддає перевагу німецькому клубу професійного боксу "UNIVERSUM BOX-PROMOTION", із яким і підписує контракт восени 1996 року.

джерело:www.klitschko.com